Mit Winter War erlebst du den Winterkrieg zwischen Finnland und der Sowjetunion, der von November 1939 bis März 1940 tobte. Das Spiel umfasst 16 Runden, die jeweils eine Woche zwischen Dezember 1939 und März 1940 darstellen. Du übernimmst die Rolle der kleinen Republik Finnland und stellst dich den überlegenen Land- und Luftstreitkräften der Sowjetunion. Die Sowjets starten zwar mit zahlreichen, aber schlecht geführten und unorganisierten Truppen, doch ihre Verstärkungen sind beeindruckend. Als Finnischer Spieler musst du dich verzweifelt gegen die anfängliche Übermacht verteidigen und hoffst, durch deine überlegene Qualität und ideale defensive Positionen genug Zeit zu gewinnen, bis die Drohung einer alliierten Intervention die Russen abschreckt. Achte jedoch auf die potenzielle Schwäche der finnischen Truppenstärke und die Ungewissheit von Stalins Entschlossenheit. Die Event-Karten des Spiels sorgen für hohe Wiederholbarkeit, da sie zahlreiche verschiedene Situationen auf diplomatischem, militärischem, politischem oder wirtschaftlichem Gebiet schaffen.
